Фамилия Щедривый — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти не изменилось за столетия. Перед нами не переосмысленное христианское имя и не название профессии, а прямое указание на свойство характера. Щедрым, то есть нежадным, готовым делиться и одаривать, могли назвать человека за его манеру вести хозяйство, принимать гостей или помогать односельчанам. В древнерусском языке слово «щедрый» имело те же корни, что и «щадить» — первоначально речь шла о милостивом, снисходительном отношении, но со временем значение сместилось в сторону материальной широты.

Словообразовательная модель проста и прозрачна: основа «щедр-» плюс суффикс «-ив-», который в русских фамилиях встречается нечасто. Обычно прилагательные с суффиксом «-ив-» образуют фамилии через стандартное окончание «-ов» (Щедривов) или «-ый» (Щедривый). В данном случае закрепилась форма полного прилагательного в мужском роде. Такое оформление характерно для фамилий, которые начинали бытовать как прозвища в именительном падеже — их не склоняли по образцу отчества, а оставляли в исходном виде. Это косвенно указывает на более позднюю фиксацию фамилии или на её возникновение в среде, где церковнославянская традиция именования по отцу была слабее.

Поскольку суффикс «-ив-» продуктивен в основном в прилагательных, а не в фамилиях, стоит обратить внимание на возможный вариант Щедривов. Если бы носитель фамилии был записан в ревизских сказках как Щедривый, это могло быть результатом местного говора или ошибки писаря. Однако, судя по устойчивости формы, перед нами именно прозвище-прилагательное, которое не переделывали в отчество. Аналогов немного, но они есть: например, фамилии Милостивый, Благосклонный — все они фиксируют личную черту, а не родство.

География фамилии, скорее всего, связана с южнорусскими или украинскими землями. Форма на «-ый» (а не на «-ий») характерна для восточнославянских говоров, где произошло отвердение конечного согласного. В украинском языке слово «щедрий» звучит ближе к «щедрый», и фамилия Щедривий там тоже встречается, но с другим окончанием. Русский вариант Щедривый мог возникнуть на границе диалектных зон или в результате адаптации украинской фамилии при переезде в великорусские губернии.

В сословном отношении носители фамилии, вероятно, относились к крестьянам или мещанам. Прозвище, данное по характеру, редко встречается в дворянской среде, где фамилии чаще образовывались от географических названий или вотчинных имений. Однако это не делает её менее ценной для истории: в ней сохранилась живая народная оценка человека — «щедривый» значило «тот, кто не скупится».