Фамилия Щедриваая — редкий случай, когда написание почти полностью совпадает со звучанием, но именно двойная «а» в конце выбивается из привычного ряда. Если вы встретили эту фамилию, первое, что бросается в глаза — необычное окончание «-аая». В русских фамилиях такое встречается крайне редко и чаще всего объясняется искажением при записи в документах или региональными особенностями произношения. Скорее всего, перед нами вариант фамилии Щедривая, где под ударением оказался последний слог, и на письме это закрепилось как двойная гласная.

Основа фамилии прозрачна: «щедрый». В древнерусском языке это слово означало не только «нежадный», но и «милостивый», «обильный», «великодушный». Прозвище Щедрый или Щедрый человек давали тому, кто не скупился на угощение, помощь или доброе слово. В крестьянской среде такое прозвище могло закрепиться за хлебосольным хозяином, а в среде служилых людей — за начальником, который не урезал жалованье. Суффикс «-ив-» в основе (Щедр-ив-) характерен для прилагательных, обозначающих склонность к качеству: «щедривый» — обладающий щедростью в избытке.

Модель образования фамилии — притяжательная, с окончанием женского рода «-ая» (в мужском варианте было бы Щедривый). Такие фамилии типичны для южных и западных регионов России, а также для Украины и Белоруссии, где в качестве фамилий часто закреплялись полные прилагательные. В отличие от центральных областей, где преобладали фамилии на «-ов/-ев», здесь человек мог получить фамилию по прозвищу без дополнительных суффиксов: Щедрый, Щедривый, а женщина — Щедривая.

Двойное «а» на конце — скорее всего, результат описки или диалектного растянутого произношения. В некоторых говорах окончание «-ая» произносится как «-аа» с долгой гласной, и при паспортной записи это могло закрепиться. Документально подтверждённых носителей фамилии Щедриваая в открытых источниках практически нет, что подтверждает её редкость и, вероятно, единичное происхождение от одной семьи, где ошибка переписчика стала нормой.

Сравните с однокоренными фамилиями: Щедров, Щедрин, Щедрый. Щедриваая стоит особняком — она не от имени (как Щедрин от Щедра, уменьшительной формы имени), а напрямую от качества, но с нестандартным графическим оформлением. Если ваша фамилия именно так и пишется, вы, скорее всего, потомок человека, которого в своём окружении считали щедрым, а двойная «а» — просто памятка о том, как когда-то записал фамилию сельский писарь.