Фамилия Щедриский — редкий случай, когда географическое прозвище перевесило по частоте возможное семантическое значение. На слух фамилия почти неизбежно вызывает ассоциацию со словом «щедрый», но с точки зрения словообразования это скорее всего ложный след.

Суффикс -ский в русских фамилиях чаще всего указывает на происхождение от географического названия: села, деревни или урочища. В данном случае основой могло стать название населённого пункта вроде Щедры, Щедрино или Щедричи. Такие топонимы встречаются в Беларуси и на западе России. Например, деревня Щедрино есть в Смоленской области, а село Щедры — в Вологодской. Человек, переселившийся оттуда, получал прозвание Щедриский — то есть «тот, кто из Щедр». В дворянской среде фамилии на -ский нередко образовывались от названий родовых имений, но в крестьянской среде — от места выхода.

Версия о происхождении от прозвища Щедрый смотрится правдоподобно лишь на первый взгляд. Дело в том, что фамилии на -ский от прилагательных или прозвищ образуются редко и обычно с дополнительным суффиксом: Щедровский, Щедринский. Прямое прибавление -ский к основе «щедр-» дало бы Щедрский, а не Щедриский. Появление гласной «и» между корнем и суффиксом — характерная черта именно топонимических фамилий.

Встречается и вариант написания через «о» — Щедроский, но он ещё реже. В дореволюционных метрических книгах фамилия фиксировалась преимущественно в западных губерниях Российской империи, что косвенно подтверждает её западнорусское или белорусское происхождение. Сословно носители могли быть как мещанами, так и духовенством — семинаристы нередко получали фамилии по названиям родных деревень, причём именно в форме на -ский.