Фамилия Щеголенков — один из тех случаев, когда прозвище, данное человеку, закрепилось за его потомками почти без изменений. В основе лежит слово «щегол». Птица яркая, заметная, с пёстрым оперением. В русских говорах «щеголем» называли не только пернатого, но и человека — щеголеватого, нарядного, любящего приодеться, покрасоваться. Прозвище Щегол или Щеголёнок давали тому, кто следил за одеждой, выделялся внешним видом, возможно, был франтом по меркам своей деревни.

Модель образования фамилии проста и прозрачна: сначала от «щегол» появилось уменьшительное «щеголёнок» (молодой щегол, а в переносном смысле — молодой франт или сын Щегла). Затем от этого прозвища через притяжательный суффикс -ов образовалась фамилия Щеголенков. Буква «ё» в корне — не ошибка, а отражение живого произношения: в говорах «о» под ударением после шипящих часто переходило в «ё», поэтому написание «Щеголенков» исторически верно, хотя в документах встречаются варианты «Щеголёнков» и «Щеголенков».

Редкий момент, который отличает эту фамилию от более массовых: суффикс -ёнок/-онок в основе. В русских фамилиях он встречается нечасто и обычно указывает на молодость или сыновство. То есть Щеголенков буквально означает «сын Щеголёнка» или «потомок того, кого звали Щеголёнок». Это роднит её с фамилиями вроде Козленков, Волчонков, но в случае с Щеголенковым прозвище было не звериным, а скорее насмешливо-одобрительным: деревенский щёголь — фигура заметная, хоть и не всегда серьёзная.

Географически фамилия тяготеет к центральным и северным областям России. Встречается в Калужской, Тверской, Ярославской губерниях, а также на Вологодчине. В XIX веке Щеголенковы — в основном крестьяне и мещане, люди незнатные, но с ярким прозвищем, которое пережило века. Фамилия не получила дворянского распространения, поэтому искать в ней аристократические корни не стоит: это чисто народная, «говорящая» фамилия, которая сразу даёт понять, каким видели предка соседи.