Фамилия Щеголеватый относится к распространенному типу украинских фамилий и образована от личного прозвища. Так, фамилия Щеголеватый ведет свое начало от прозвища Щеголеватый. Фамилия Щеголеватый восходит к аналогичному прозвищу. Само прозвище образовано от глагола «щеголять» - «хвастать, хвалиться превосходством чего-либо». Кроме того, в некоторых говорах Щеголеватым называли не только франта, но и человека, который избегает тяжелой работы. Согласно другой версии, прозвище восходит к названию птицы — щеголь, которая принадлежит к отряду куликов и имеет длинный тонкий клюв, длинные ноги и темное оперение. В таком случае, прозвище Щеголеватый человек мог получить за внешнее сходство с птицей: большой нос или высокий рост. Позже прозвище Щеголеватый, изначально присоединенное к наследственному имени, полностью заменило его как в повседневной жизни, так и в официальных документах. В результате чего это прозвище стало основой для фамилии Щеголеватый. О точном месте и времени возникновения фамилии Щеголеватый в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Щеголеватый представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.