Само прозвище образовано от глагола «щеголять» - «хвастать, хвалиться превосходством чего-либо». Кроме того, в некоторых говорах Щеголеватым называли не только франта, но и человека, который избегает тяжелой работы. Согласно другой версии, прозвище восходит к названию птицы — щеголь, которая принадлежит к отряду куликов и имеет длинный тонкий клюв, длинные ноги и темное оперение. В таком случае, прозвище Щеголеватый человек мог получить за внешнее сходство с птицей: большой нос или высокий рост.