Фамилия Щеголеватых восходит к прозвищу Щеголеватый, которое ведет свое начало от аналогичного прилагательного. Щеголеватым обычно называли того, кто нарядно, изысканно одет, кто имеет пристрастие к дорогим, модным нарядам. Само прозвище образовано от глагола «щеголять» - «хвастать, хвалиться превосходством чего-либо». Кроме того, в некоторых говорах Щеголеватым называли не только франта, но и человека, который избегает тяжелой работы. Так и прозвище Щеголеватый закрепилось за человеком в качестве наиболее употребительного именования, а со временем легло в основу фамилии Щеголеватых. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Щеголеватый, со временем получил фамилию Щеголеватых.