Фамилия Щеголеватая — редкий случай, когда в основе лежит не профессия, не черта характера, а внешний вид. Прямое значение исходного слова — «нарядная, щегольски одетая». Но за этой простотой скрывается необычная словообразовательная история.

Ключевая особенность — суффикс -ат-. В русских фамилиях он встречается редко, чаще в прозвищах, образованных от прилагательных с суффиксом -ат-: бородатый → Бородатов, горбатый → Горбатов. Здесь основа та же: «щеголеватый» — человек, который любит щеголять, франтить. Но фамилия стоит в женской форме — Щеголеватая. Это прямо указывает на то, что её дали не мужчине, а женщине, или, что вероятнее, она закрепилась за семьёй по прозвищу матери или жены. В русской традиции фамилии на -ая нередко получали вдовы или женщины, ставшие главами домохозяйств, а также незаконнорождённые дети, записанные по матери.

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и украинским говорам, где женские формы фамилий на -ая сохранялись дольше. В центральных и северных губерниях такие фамилии к XIX веку обычно вытеснялись мужскими вариантами на -ов/-ев. Поэтому Щеголеватая — маркер определённого региона, скорее всего, Курской, Воронежской или Харьковской губерний.

Сам корень — «щегол» — не имеет отношения к птице. Древнерусское «щеголь» означало «франт, модник», а глагол «щеголять» — «ходить щеголем, красоваться». Прозвище Щегол или Щеголеватый давали человеку, который следил за одеждой, любил яркие наряды, возможно, даже чрезмерно. В крестьянской среде это могло быть ироничным прозвищем — так называли того, кто, несмотря на бедность, старался выглядеть богато.

В отличие от более частых Щеголева и Щеголеватых, форма Щеголеватая — штучная. В современных справочниках фамилий она почти не встречается, что делает её уникальным свидетельством ономастической архаики: когда-то женщину, а затем и её потомков, называли не по отцу, а по её собственной внешней особенности — нарядности.