Фамилия Щербакан — редкий случай, когда прозвище сохранило почти первозданный вид, не обросшее типовыми суффиксами. В отличие от подавляющего большинства русских фамилий на -ов, -ин или -ский, эта стоит особняком: она застыла в форме, близкой к исходному прозвищу. Суффикс -ан в русских фамилиях встречается нечасто и обычно указывает на украинское или южнорусское происхождение, а также на то, что прозвище было образовано от глагольной основы или характеризовало человека по яркому внешнему признаку.

Основа очевидна — «щерба» или «щербина». В старину щербой называли выбоину, зазубрину, ямку, а также недостаток или изъян. Чаще всего слово относили к отсутствию зуба: «щербатый» — человек с выбитыми или редкими зубами. Прозвище Щербакан, таким образом, могло закрепиться за тем, у кого была заметна щербинка в зубах, или, в переносном смысле, за человеком с каким-то физическим дефектом — шрамом, рябиной на лице. Усилительный суффикс -ан (как в словах «толстян», «горлан») добавляет прозвищу экспрессивности: Щербакан — это не просто «щербатый», а «сильно, заметно щербатый».

Вторая, менее распространённая гипотеза связывает фамилию с диалектным глаголом «щербачить» — ссориться, браниться, задираться. В этом случае прозвище Щербакан мог получить сварливый, вздорный человек. Однако первая версия, от внешнего недостатка, выглядит правдоподобнее: в русской ономастике прозвища по физическим приметам — один из самых древних и продуктивных пластов.

Географически фамилия тяготеет к югу России и Украине, где суффикс -ан в прозвищах и фамилиях встречается чаще. В документах XVII–XVIII веков могли фигурировать Щербаны, Щербаки и Щербаканы — все они, скорее всего, выходцы из одной среды, где прозвище было на слуху. Сословно носители фамилии, вероятнее всего, были крестьянами или казаками: прозвища такого типа редко встречались в дворянской среде, предпочитавшей фамилии на -ов/-ев от церковных имён.

Таким образом, фамилия Щербакан — живое свидетельство того, как меткое уличное прозвище, данное по зубу или шраму, стало родовым именем. Она не потеряла своей выразительности и сегодня звучит так же ярко, как и триста лет назад.