Фамилия Щербакин образована от прозвища Щербак. В старину щербаком называли человека с заметным изъяном внешности — отсутствием зуба или со щербиной на лице. Такие прозвища давали без злого умысла, по самой приметной черте, и они легко закреплялись в качестве фамилий. Основа здесь прозрачная: древнерусское «щерба» — зазубрина, выбоина, ущерб.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Щербакин буквально означает «сын Щербака». Это типичная модель русских фамилий от прозвищ на согласный, распространённая в центральных и северных областях. В отличие от фамилий с суффиксом -ов (Щербаков), которые тоже встречаются, форма на -ин могла закрепиться в определённых говорах или в конкретном роду. Оба варианта — Щербаков и Щербакин — однокоренные, но Щербакин встречается реже и географически более локализован.

По данным исторической ономастики, прозвище Щербак фиксируется в документах с XV века. В писцовых книгах и переписях встречаются крестьяне и посадские люди с таким именованием. Фамилия Щербакин, скорее всего, оформилась не позднее XVII века среди служилых людей или крестьян — точных сословных привязок нет, но суффикс -ин чаще встречается у фамилий, возникших в среде непривилегированных сословий.

Если посмотреть на современное бытование, фамилия Щербакин не входит в число массовых, но встречается в Поволжье и на Урале, что может указывать на миграцию носителей из центральных областей в ходе колонизации этих земель. Связь с ремеслом или географическим названием маловероятна: корень «щерб-» в топонимах редок, а профессии щербака не существовало. Так что перед нами типичный случай, когда фамилия хранит память о внешности далёкого предка — без сложных загадок, но с живым языковым следом.