Фамилия Щербаковская — редкая, но прозрачная по структуре. Она образована по типичной для польской, украинской и западнорусской шляхты модели: основа + суффикс -ск- и окончание -ая (или -ий). В русском языке фамилии на -ский/-цкий долгое время считались привилегированными, маркерами дворянского или духовного сословия. Однако Щербаковская — скорее всего, не потомственная княжеская, а «географическая» фамилия: её давали по названию места, откуда человек родом.

Корень — «щербак». В восточнославянских говорах щербаком называли человека со щербиной, то есть с выбитым или сломанным зубом. Прозвище Щербак было одним из самых распространённых на Руси — отсюда и множество фамилий Щербаков, Щербаковский, Щербак. В данном случае к основе добавили суффикс -овск-, что указывает на принадлежность к населённому пункту: вероятно, предок был из деревни или села с названием Щербаково, Щербаки или Щербаковка. Такие топонимы встречаются в нескольких регионах — от Смоленщины до Сибири. Переселенец из такого места получал фамилию по названию своей малой родины, и она закреплялась за его потомками.

Есть и другая, менее вероятная версия: фамилия могла возникнуть как «вторичная» — от фамилии Щербаков через прибавление -ский, что иногда делали для придания «благородного» звучания. Но массовых примеров такого искусственного «удлинения» в крестьянской среде XIX века нет, поэтому первая версия убедительнее.

Географически фамилия тяготеет к западу и югу России: чаще всего Щербаковские встречаются на Украине, в Белоруссии и в западных областях России (Брянская, Смоленская). В центральной и северной России преобладают Щербаковы, а форма на -ская — более редкая и локальная.

Таким образом, носитель фамилии Щербаковская почти наверняка происходит из семьи, чей предок жил в деревне, названной по прозвищу первого поселенца — Щербака. Само прозвище, в отличие от фамилии, не несло негативного оттенка, а просто описывало внешнюю примету.