Фамилия Щербаковский — типичный пример фамилии, образованной по польско-украинской модели с суффиксом -ский. В отличие от великорусских фамилий на -ов и -ин, которые чаще возникали из отчества или профессии отца, фамилии на -ский в восточнославянской среде изначально были принадлежностью шляхты, духовенства или людей, переселившихся с запада. Щербаковский — это фамилия, которая указывает на происхождение от географического названия или прозвища, оформленного по образцу дворянских родов.

Основа фамилии — «Щербак». В русских говорах «щербаком» называли человека со щербиной, то есть с отсутствующим зубом, шрамом или дефектом на лице. Это типичное прозвище по внешнему признаку, широко распространённое в XVI–XVII веках. От него образовались фамилии Щербаков, Щербаковский, а также украинский вариант Щербак. Суффикс -овский в данном случае мог появиться двумя путями. Первый — когда прозвище Щербак соединили с притяжательным суффиксом -ов и добавили -ский, что означает «принадлежащий Щербаку» или «выходец из рода Щербаков». Второй, более вероятный для этой фамилии — топонимический: предок носил прозвище Щербак, а его потомки, переселившись в другое село или получив землю, стали писаться Щербаковскими, то есть «те, кто из владения Щербака» или «из местности, связанной с Щербаком».

Географически фамилия тяготеет к западным регионам бывшей Речи Посполитой. Наибольшее число Щербаковских встречается на территории современной Украины, особенно в Волынской, Житомирской и Киевской областях, а также в Польше. В Российской империи такие фамилии часто фиксировались среди мелкопоместной шляхты, которая после разделов Польши перешла в подданство России. При этом социальный статус мог быть разным: от обедневших дворян до однодворцев и государственных крестьян. В духовном сословии фамилии на -ский тоже были часты, но обычно они образовывались от названий церквей или сёл, а не от прозвищ. Поэтому Щербаковский — скорее светская фамилия, связанная с землевладением или прозвищной традицией.

Стоит отметить, что фамилия не является массовой. Она гораздо реже, чем Щербаков, и это говорит о её локальном характере. В дореволюционных списках дворянских родов Киевской и Волынской губерний встречаются отдельные упоминания Щербаковских, но их родословная, как правило, не восходит к древним боярским родам, а начинается с XVI–XVII веков. Сравнение с однокоренными фамилиями (Щербаков, Щербак, Щербаковский) показывает, что последняя — самая поздняя по времени образования, возникшая не ранее середины XVII века, когда в Восточной Европе завершался процесс закрепления фамилий за крестьянскими и шляхетскими семьями.

Таким образом, если вы носите фамилию Щербаковский, ваш предок, скорее всего, жил на западе современной Украины или в Польше, носил прозвище Щербак (по приметной внешности — например, щербатый зуб), а его потомки оформили фамилию по местной аристократической моде. Это не обязательно означает дворянство — такие фамилии нередко брали и зажиточные крестьяне, желавшие звучать «по-благородному».