Фамилия Щербакава — редкий и нестандартный случай. На первый взгляд она похожа на искажённое написание фамилии Щербакова, но суффикс -ав- в русской ономастике почти не встречается в фамилиях на -ов. Обычно -ав- характерен для украинских или белорусских прозвищных основ (например, Криволап, Головатый), но здесь мы видим суффикс -ав- в сочетании с типично русским окончанием -а. Скорее всего, перед нами нестандартная форма записи: либо описка в документах (Щербакава вместо Щербакова), либо фамилия образована от прозвища Щербака — человека со щербиной, то есть с дефектом зуба или шрамом на лице. В таком случае основа Щербак- — та же, что и у распространённой фамилии Щербаков, но с добавлением суффикса -ав-, который мог возникнуть под влиянием местных говоров или украинского языка (ср. щербатий — «щербатый, с выбоиной»).

Есть и другая версия: фамилия могла возникнуть от диалектного слова «щербака» — так в некоторых регионах называли человека с неровными, сломанными зубами. Если это так, то суффикс -ав- не является фамильным, а входит в состав самого прозвища (как в фамилиях Губатый, Носатый). Тогда Щербакава — это форма женского рода от мужского Щербакав, что в русской традиции нетипично: обычно фамилии на -ов не склоняются по родам в исходной записи. Поэтому наиболее вероятно, что носительница фамилии Щербакава — женщина, а её предок по мужской линии носил фамилию Щербаков, но при переписи или в паспорте была допущена ошибка.

Географически фамилия встречается единично, в основном на юге России и в Беларуси — там, где аканье и смешение суффиксов давали такие формы. В любом случае, значение корня прозрачно: предок был либо человеком с заметной щербиной на лице или зубах, либо (реже) мастером, работавшим со щербатым инструментом. Никаких сословных или профессиональных привязок у этой фамилии нет — она чисто прозвищная, без аристократических корней.