Фамилия Щербалист — один из тех редких случаев, когда суффикс кричит о происхождении громче корня. Окончание -ист здесь не славянское по происхождению, а греческое, пришедшее через западноевропейские языки. В русском языке оно закрепилось в словах, обозначающих профессии или людей по характерному признаку: «машинист», «баянист», «очкарик» (в значении «очкастый»). Но в фамилиях этот суффикс — большая редкость. Он указывает на то, что прозвище Щербалист дали человеку за внешнюю особенность: «тот, у кого щербина», то есть отсутствие зуба или заметная выщерблина на лице (например, шрам или ямочка от оспы). По сути, это усиленный вариант прозвища Щербатый.

Корень «щерб-» общеславянский и восходит к древнему значению «ущерб», «изъян». В украинском и белорусском языках слово «щербатий» (рябой, щербатый) было распространено шире, чем в русском литературном, что даёт основание предполагать западнорусское или малороссийское происхождение фамилии. Вероятнее всего, Щербалист — это прозвище, которое закрепилось за человеком в качестве фамилии без переоформления в привычные -ов/-ев. Такие «прозвищные» фамилии без патронимического суффикса (как Коваль, Скоробогатый, Щербалист) характерны для Украины и юга России, где они фиксировались в реестрах казаков и мещан.

Вторая, менее вероятная гипотеза — связь с литовским или польским словом «szczerba» (трещина, щель), но тогда фамилия могла бы звучать как Щербалис или Щербалисский. Вариант на -ист — почти наверняка плод восточнославянской народной этимологии, когда редкий суффикс приставили к понятному корню, чтобы подчеркнуть степень признака: «очень щербатый».

В сословном отношении носители фамилии, скорее всего, были либо казаками (в Запорожской Сечи или на Дону), либо крестьянами-однодворцами южных губерний. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано — она осталась в простонародной среде, что делает её редким и точным маркером регионального происхождения.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями: Щербаков (самая частая, «сын Щербака»), Щербина (прозвище по той же примете), Щербатый — то Щербалист стоит особняком. Он не говорит о родстве («чей сын?»), а описывает самого человека: «вот этот, с заметной щербиной». Фамилия как моментальный снимок внешности, сделанный в XVI–XVII веках.