Фамилия Щербатый (в женском роде Щербатая) — это не просто прозвище, а прямой портрет предка. В старой русской речи «щербатый» означало человека с заметным изъяном, чаще всего — с повреждёнными зубами. Щербатый — тот, у кого не хватает одного или нескольких зубов, отсюда и «щербина». Но прозвище могли дать и по другой примете: например, человеку с зазубренным лезвием топора или ножа, с треснутой посудой — в быту «щербой» называли любую выбоину, зазубрину. В основе лежит общеславянское слово «щерба» — ущерб, изъян, зазубрина.

Интересно, что эта фамилия — не типичная «великорусская» модель на -ов/-ев. Суффикс -ат(ый) в русских фамилиях встречается реже и обычно указывает на качество, а не на принадлежность. Он характерен для украинской и белорусской традиции, где фамилии на -атий, -ятий широко распространены (Горбатый, Носатый, Бородатый). Поэтому Щербатый — скорее всего, фамилия южнорусского или украинского происхождения. В русских говорах её могли «обрусить», заменив окончание на -ов: фамилия Щербатов, например, хорошо известна по княжескому роду, но её основа та же — от прозвища Щербатый.

Если предок получил такую фамилию, он не был ремесленником или землевладельцем — прозвище давали по внешнему виду. Это не ремесленная и не служилая фамилия, а «качественная», как и многие прозвищные фамилии XVI–XVII веков. В переписных книгах того времени встречаются крестьяне и казаки с прозвищем Щербатый, и лишь позже оно закрепилось как наследственное.

Однокоренные фамилии — Щербаков, Щербинин, Щерба, Щербаковский — все они от той же «щербы». Но Щербатый стоит особняком: он не говорит о сыне или внуке Щербатого, а прямо называет самого носителя. Такая форма могла сохраниться в тех регионах, где фамилии долго не оформлялись в стандартный патронимический вид — например, в казачьей среде или у однодворцев юга России.