Фамилия Щесневский звучит как типичная польская или западнорусская фамилия на -ский, но её корень сразу вызывает вопросы. В польском языке есть слово «szczęsny» — «счастливый», и от него образованы фамилии Щенсны, Щенсный, Щесневский. Однако написание через «щ» (а не через «шч») указывает на то, что фамилия прошла через русскую или украинскую передачу польского звука. То есть исходная польская форма — Szczęsnowski или Szczęsny, а на восточнославянской почве «szcz» закономерно превратилось в «щ».

Основа — szczęsny (счастливый, удачливый). Суффикс -евск-/-овск- типичен для шляхетских фамилий, указывающих на принадлежность к месту или роду. Таким образом, Щесневский — это либо потомок человека по прозвищу Щесны (Счастливчик), либо выходец из населённого пункта вроде Щесново или Щеснево. Такие топонимы встречаются в Польше и на западе Беларуси.

Интересно, что в русском языке фамилия Щесневский могла возникнуть и без польского посредничества — от редкого прозвища Щесной. В древнерусских говорах слово «щесный» или «щестный» означало «честный, добросовестный». Это диалектный вариант общеславянского «честный» с характерным чередованием «ч/щ» (ср. «чело» и «щель»). Если принять эту версию, то фамилия образована от прозвища Щесной (Честный) с добавлением суффикса -евск-, то есть буквально «из рода Щесного».

Сословно носители фамилии Щесневский в Российской империи чаще всего принадлежали к мелкой шляхте или духовенству. Фамилии на -ский у крестьян — редкость, они характерны для дворянства и людей, получивших семинарское образование. В метрических книгах XIX века Щесневские встречаются в Волынской, Гродненской и Минской губерниях — то есть на территории бывшей Речи Посполитой, где смешались польские и восточнославянские ономастические традиции.

Есть и редкий вариант написания — Щасневский, который встречается в современных базах данных. Это, скорее всего, результат аканья или описки, когда безударное «е» заменили на «а» при записи фамилии. Основная форма всё же Щесневский, и её носители могут проследить свои корни до западнорусских земель, где в XVI–XVII веках прозвище «Щесный» было не таким уж редким.