Фамилия Щипанская звучит как типичная польская или западнорусская дворянская фамилия, и это первая подсказка. Суффикс -ск- указывает на образование от географического названия — скорее всего, от имени населённого пункта вроде Щипаново, Щипаны или Щипань. Такая модель была распространена среди шляхты: владелец поместья или выходец из него получал фамилию по названию своего имения. В русской среде фамилии на -ский тоже встречались, но чаще у духовенства или выходцев из западных губерний.

Основа «Щипан-» восходит к глаголу «щипать» или к прозвищу Щипан. В старину щипаном могли назвать человека с язвительным характером, того, кто «щиплет» словом, или же, наоборот, работника, занятого щипанием чего-либо — например, льна, пеньки или птицы. В словаре русских фамилий есть однокоренные Щипанов, Щипакин, Щипачёв, и все они тяготеют к северным и центральным областям России. Но форма Щипанская — женский вариант, а мужской — Щипанский.

Географически фамилия редкая. Если искать её корни, стоит обратить внимание на бывшую территорию Речи Посполитой: современные запад Беларуси, Польша или западные области Украины. Там встречаются топонимы вроде Щипановичи или Щипаны. В русских документах XVIII–XIX веков фамилия Щипанский могла принадлежать мелкопоместной шляхте, которая после разделов Польши перешла в российское подданство и сохранила фамильную форму.

Есть и более прозаичная версия: фамилию могли дать в семинарии. Священники часто образовывали фамилии от названий сёл, где служили, или от простонародных прозвищ, облагораживая их суффиксом -ский. В таком случае Щипанский — это «выходец из Щипан» или «сын Щипана». Спорить тут не о чем: обе версии ведут к одному корню, разница лишь в социальном контексте. Точных данных о первых носителях в открытых источниках нет, но ясно одно — фамилия не случайная, а образованная по чёткой модели, и её обладатели, скорее всего, имели отношение либо к земле, либо к церкви.