Фамилия Шегаев образована от прозвища или нецерковного имени Шегай. В её основе, скорее всего, лежит диалектный глагол «шегать» — в русских говорах он означает «идти, шагать», а также «бить, хлестать». Человек с таким прозвищем мог получить его за быструю походку или, напротив, за резкий, бойкий нрав. Менее вероятна, но возможна связь с тюркским словом «шега» (из «шах») — в таком случае прозвище могло указывать на какую-то восточную черту или происхождение, но это лишь гипотеза без крепкой опоры в источниках.

Суффикс -ев в фамилии указывает на её русское происхождение и патронимическую модель: Шегаев буквально значит «сын Шегая». Форма на -ев, а не на -ов, объясняется тем, что основа оканчивается на мягкий или шипящий согласный (в данном случае на «й»). Такая модель — одна из самых распространённых в русской антропонимии, и Шегаев стоит в одном ряду с фамилиями вроде Копаев, Мазаев, Ширяев.

Фамилия встречается преимущественно в центральных и южных регионах России, особенно в Воронежской, Тамбовской и Ростовской областях. Это указывает на то, что фамилия сложилась в среде русского крестьянства, а не в дворянской или духовной среде. В дореволюционных переписях Шегаевы записаны как однодворцы и государственные крестьяне — сословия, которые несли военную службу и обрабатывали землю.

Любопытная деталь: в некоторых говорах «шегай» могло быть не только прозвищем, но и названием инструмента — например, в псковских диалектах так называли палку для сбивания плодов. Если это так, то предок мог быть ремесленником или крестьянином, использовавшим такой предмет в работе. Но эта версия остаётся локальной и не подтверждается массовыми данными.

В целом фамилия Шегаев — типичный пример русской фамилии от прозвища, закрепившегося за родом. Её носителям не приходится искать сложной этимологии: корень лежит на поверхности, в живом языке.