Фамилия Шендерей — редкий пример, где прозрачная основа скрывает за собой не одну, а сразу две возможные сюжетные линии. Внешне она похожа на украинские или южнорусские фамилии с суффиксом -ей, который часто встречается в прозвищах, образованных от глаголов (грести — Гребеней, плести — Плетеней). Но в случае с Шендерей разбор сложнее.

Первый и самый вероятный вариант — связь с глаголом «шендерить». В южных и западных говорах (особенно на границе с белорусскими и польскими диалектами) это слово означало «шатать», «качать», «расшатывать», а в переносном смысле — «болтаться без дела», «слоняться». Прозвище Шендерь или Шендерей могли дать непоседливому, суетливому человеку или, наоборот, тому, кто любил «шататься» по чужим домам. Суффикс -ей в таком случае работает как типичный для восточнославянских прозвищ показатель деятеля: «тот, кто шендерит».

Вторая версия, менее очевидная, но тоже имеющая право на существование, — топонимическая. В украинском Полесье и на Волыни встречаются названия урочищ и хуторов с корнем «шендер» (например, Шендеровка). В таком случае фамилия Шендерей могла произойти от названия места жительства: «из Шендеров» или «шендеревский», упрощенное до Шендерей. Ономасиологи (в частности, ссылаясь на работы Ю. Редько по украинским фамилиям) отмечают, что суффикс -ей в западноукраинских фамилиях иногда заменял более привычный -енко или -ук, указывая на принадлежность к роду или местности.

Третий, более экзотический, но не подтвержденный авторитетными словарями вариант — связь с немецкой фамилией Schöndörfer (от schön — «красивый» и Dorf — «деревня»), которая через польское посредничество могла трансформироваться в Шендерей. Однако для этого нужно было бы доказать миграцию носителей, а массовых данных нет, поэтому эта версия остается гипотетической.

Сословная принадлежность предков Шендерей, скорее всего, была крестьянской или казацкой. Фамилия не встречается в дворянских родословных книгах, а ее ареал — преимущественно Украина (Черниговская, Киевская, Житомирская области) и приграничные районы России (Брянская, Курская области). Встречаемость низкая, что говорит о локальном происхождении: скорее всего, фамилия возникла в одном-двух селах и не получила широкого распространения.

Таким образом, если ваши предки носили фамилию Шендерей, с наибольшей вероятностью они были выходцами из украинского или южнорусского Полесья, а прозвище родоначальника отражало либо его характер (непоседливый, «шатущий»), либо место, откуда он пришел.