Фамилия Шендерский — хороший пример того, как географическое прозвище или указание на место жительства превратилось в родовое имя. Её основа — «Шендер» — скорее всего, связана с названием населённого пункта. Наиболее вероятным кандидатом выглядит местечко Шендеровка (в исторических документах встречается как Шендеров, Шендерівка) на территории современной Украины, в Винницкой области. От названия такого места и мог образоваться типичный для шляхты и духовенства суффикс -ский, указывающий на принадлежность: «тот, кто из Шендерова».

Суффикс -ский — один из самых распространённых в польской и украинской ономастике. В Российской империи такие фамилии чаще всего носили либо выходцы из польской шляхты, либо представители православного и католического духовенства, которым при поступлении в семинарию часто давали фамилии по названию родного села или местечка. Поэтому носитель фамилии Шендерский мог быть как мелким дворянином, владевшим землёй в окрестностях Шендеровки, так и священником, чья семья происходила оттуда.

Существует и менее вероятная версия, связывающая фамилию с еврейским именем Шендер — вариантом имени Александер (Александр) в идише. Однако в этом случае мы бы ожидали фамилию с окончанием -ович или просто Шендер, без суффикса -ский. Форма на -ский указывает на славянскую, а не на еврейскую модель образования, и потому версия с географическим названием выглядит убедительнее.

В целом, Шендерский — это фамилия, которая говорит о конкретной географической точке и социальном слое. Её носители, скорее всего, вели своё происхождение из одного небольшого региона на Правобережной Украине, где находилось местечко Шендеровка, и принадлежали к сословиям, традиционно оформлявшим фамилии с этим суффиксом.