Фамилия Шерая — редкий случай, когда женская форма закрепилась в качестве основной, а не просто как вариант для женщины в паре с мужской фамилией. В русской традиции фамилии на -ая обычно принадлежали дворянству или духовенству (как Толстая, Серебрякова), но здесь механизм другой. Скорее всего, перед нами застывшая форма родительного падежа или прозвищного прилагательного, которое не стало мужским вариантом из-за особенностей говора.

Основа фамилии — прилагательное «шерый» или «шерая». В диалектах русского языка это слово означало «серый»: в южных и западных говорах «шерый» — то же, что «серый» в литературном языке. Чередование с/ш в корне (сера — шерый) — характерная черта северо-западных и смоленских говоров, где шипящие произносили вместо свистящих. Таким образом, Шерая — это «серая», то есть прозвище по цвету волос, глаз или одежды. Прямое значение — «человек с серыми глазами» или «носящий серую одежду», но в крестьянской среде прозвище могло указывать и на невзрачную внешность: серый, неяркий, незаметный.

Модель образования простая: от прилагательного «шерая» (женский род) фамилия была записана в документах именно в этой форме, и мужчины-носители получили ту же неизменяемую фамилию. Встречаются также варианты Шерый и Шерой, но Шерая — самая устойчивая форма. По сути, это аналог фамилии Серая, но с диалектным произношением.

Географически фамилия тяготеет к западным регионам России — Смоленской, Брянской, Псковской областям, а также к Беларуси и Украине, где цоканье и шепелявенье (переход с в ш) — обычное явление. Встречается она нечасто, и это даёт повод предположить, что фамилия могла возникнуть в одном конкретном селе или волости и распространиться с переселениями.

Социальный контекст: носителями фамилии были, скорее всего, крестьяне или мещане, получившие фамилию при переписях XIX века. Прозвище «Шерый» не несло негативного оттенка — в народе серый цвет ассоциировался с обыденностью, но не с бедностью. Интересно, что фамилия Шерая не перешла в мужской вариант Шерин (как, например, Серебряков от Серебряная), а сохранила архаичную форму прилагательного. Это делает её ценной для диалектологов и историков языка — она сохранила живой говор прошлого.