Фамилия Шерстяной — это прозвище, превратившееся в фамилию, и её значение лежит на поверхности: она связана с шерстью. Однако простота обманчива. В отличие от более частых фамилий на -ов (Шерстяков, Шерстнев), форма Шерстяной указывает на прилагательное. В русской ономастике такие фамилии обычно давали не по отцу, а по характерному признаку человека. Шерстяным могли прозвать мастера, работавшего с шерстью: валяльщика, суконщика, торговца шерстяным товаром. Но есть и второй, менее очевидный пласт: в некоторых говорах «шерстяным» называли человека с густыми, жесткими волосами — то есть прозвище могло относиться к внешности.

Суффикс -ой в фамилии — древняя форма краткого прилагательного, которая застыла в именительном падеже. Такие фамилии чаще встречались на юге России и в Украине, где была сильна традиция прозвищных фамилий без патронимических суффиксов. В северных и центральных областях предпочли бы форму Шерстяков (от «шерстяк» — мастер по шерсти) или Шерстнев (от «шерстень» — грубая шерсть). Таким образом, фамилия Шерстяной — маркер определённого ареала и способа словообразования, который в XIX веке уже считался архаичным для официальных метрик.

Сравнение с однокоренными фамилиями помогает точнее определить профессию предка. Шерстобитов — тот, кто бил шерсть, разрыхлял её для валяния. Шерстопалов — делал палы (войлок). Шерстяной же — более широкая характеристика: мог быть и ткачом, и скорняком, и просто человеком, торговавшим овчиной. В некоторых случаях фамилия могла закрепиться за крестьянином, который держал много овец и славился хорошей шерстью — в деревнях такие прозвища давали по хозяйственному признаку.

О дворянском происхождении этой фамилии данных нет. В родословных книгах Шерстяные не значатся, что типично для фамилий, образованных от названий ремёсел: они принадлежали в основном крестьянам и мещанам. Встречаемость фамилии невысокая, что делает её интересным объектом для локального исследования — скорее всего, все носители восходят к одному или нескольким родственным гнёздам в южнорусских или украинских губерниях.