Фамилия Шестало — одна из тех, что ставит перед исследователем загадку, а не даёт готовый ответ. С первого взгляда она кажется производной от числительного «шестой», но на деле её корень может уходить в совершенно другую сторону. Давайте разбираться по порядку.

Словообразовательная модель здесь не самая частая. Суффикс -о в русских фамилиях встречается редко, обычно он характерен для украинской или белорусской традиции. В украинском языке суффикс -ло активно образует прозвища от глаголов: «гуляло» (гуляка), «писало» (тот, кто много пишет). Если применить эту модель к глаголу «шестать» (ходить, шататься, бродить), то Шестало — это «тот, кто шестает», то есть бродяга, непоседа или человек, который много ходит. В говорах «шестать» также означало «идти, шествовать», иногда с оттенком суеты или беспокойства. Так что первая версия: прозвище Шестало дали человеку подвижному, неусидчивому.

Вторая версия связывает фамилию с числительным «шесть» и порядковым «шестой». В старину на Руси детей часто называли по порядку рождения: Первой, Второй, Третьяк, Шестак. От имени Шестак (шестой ребёнок) образованы фамилии Шестаков, Шестаченко. Шестало могло быть вариантом того же корня, но с другим суффиксом, характерным для северо-западных или польских земель. Однако здесь есть тонкость: в украинском и белорусском языках форма «Шестало» звучит более естественно для прозвища от глагола, чем для отчества от числительного.

Географически фамилия Шестало встречается в основном на западе Украины и в приграничных районах Беларуси. Это сужает круг поиска: предки носителей фамилии, скорее всего, жили в тех краях, где украинская ономастическая традиция смешивалась с польской. В польском языке есть слово «szastać» (шуршать, греметь, суетиться), которое по звучанию близко к «шестать», и прозвище Szastało могло со временем русифицироваться в Шестало.

Сословная принадлежность по фамилии не определяется — Шестало мог быть и крестьянином, и мещанином. Но по модели образования это типичное «уличное» прозвище, которое закрепилось за родом без участия официальной бюрократии. То есть предок получил кличку по поведению или порядку рождения, а потомки уже стали носить её как фамилию.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Шестаков встречается повсеместно и почти всегда означает «сын Шестака». Шестало же стоит особняком: у него нет суффикса принадлежности (-ов, -ин), он сам по себе является прозвищем в именительном падеже. Такие фамилии — Шутило, Гуляло, Писало — обычно указывают на то, что прозвище было очень ярким и устойчивым, оно не нуждалось в дополнительном оформлении.

Итог: наиболее вероятно, что фамилия Шестало происходит от прозвища, данного человеку за манеру ходить или суетиться (от глагола «шестать»). Менее вероятная, но возможная версия — происхождение от имени Шестак (шестой ребёнок) с изменением суффикса под влиянием местных говоров.