Фамилия Шестереков образована от прозвища Шестерёк или Шестерек. В её основе лежит числительное «шесть» или слово «шестерка», но смысл этого прозвища мог быть разным — и не всегда очевидным для современного человека.

Самая вероятная версия — прозвище давали шестому ребенку в семье. В русской традиции числовые именования (Первак, Вторак, Третьяк, Четвертак, Пятак, Шестеря, Семерик) были распространены в крестьянской среде. Если в семье рождался шестой сын, его могли запросто окликнуть Шестерком. Суффикс -ек указывает на уменьшительно-ласкательную или обиходную форму, что типично для внутрисемейных прозвищ.

Есть и другая версия, менее популярная, но имеющая право на существование: прозвище Шестерек могло относиться к человеку, который работал с шестерками лошадей — например, был ямщиком или кучером, правившим упряжкой из шести коней. Однако эта гипотеза слабее: в реальном быту шестерка лошадей встречалась редко, и такое прозвище было бы слишком узким.

Фамилия образована по стандартной модели: к основе Шестерек- добавили патронимический суффикс -ов, означающий «сын Шестерека». То есть Шестереков — буквально «потомок того, кого звали Шестерек». Форма без суффикса -ск- или -ин- говорит о простонародном, крестьянском происхождении: такие фамилии в XIX веке чаще всего получали бывшие государственные и помещичьи крестьяне центральных губерний России.

Географически фамилия тяготеет к Вятке и северо-восточным областям. В метрических книгах XVIII–XIX веков Шестерековы встречаются в Вятской, Пермской и Костромской губерниях. Это косвенно подтверждает «числовую» версию: в этих регионах была сильна традиция внутрисемейных прозвищ по порядку рождения.

У фамилии есть «родственники»: Шестериков, Шестеркин, Шестеров. Все они восходят к тем же корням, но отличаются суффиксами. Шестереков среди них — одна из самых редких форм, что делает её интересной для локальной истории конкретного рода.