Фамилия Шестерянский — одна из тех, чей корень на первый взгляд прозрачен, но при ближайшем рассмотрении даёт несколько версий. Суффикс -ский (с «беглым» -е-) указывает на типичную модель образования польско-украинско-белорусского ареала: такую фамилию мог получить либо выходец из села или города с названием вроде Шестеряны, Шестери, либо человек, владевший землёй в таком месте. Следовательно, первое, что нужно искать — топоним.

Наиболее вероятная основа — слово «шестерня». В русских говорах так называли не только зубчатое колесо, но и шестёрку лошадей, запряжённых цугом (шестерик), или даже крестьянскую семью из шести человек (шестерня — «шестеро»). Если фамилия образована от прозвища Шестерня, то предок мог быть кучером, правившим шестёркой лошадей, либо главой большой семьи. Однако форма Шестерянский, а не Шестернев или Шестернин, заставляет думать о прилагательном от названия деревни: «шестерянский» — то есть «из Шестерян».

На карте такие топонимы встречаются: например, село Шестеряны есть в Саратовской области и в Казахстане (бывшая слобода Шестерянская). Основная версия — фамилия происходит от названия населённого пункта, а тот, в свою очередь, — от прозвища или фамилии первопоселенца Шестеря (Шестерня). Менее вероятна, но возможна связь с диалектным «шестеря» — так в некоторых регионах называли шестипалого человека. Эта версия слабее, поскольку прозвища по физическим аномалиям обычно давали в форме Шестеряк или Шестеркин, а не Шестерянский.

С точки зрения сословной принадлежности, носители фамилии Шестерянский — это, скорее всего, потомки однодворцев, казаков или государственных крестьян южнорусских и украинских земель. Фамилии на -ский у непривилегированных сословий здесь не редкость: в XVII–XVIII веках так записывали выходцев из сёл, перенося топоним в фамилию. Дворянский род Шестерянских в официальных родословных книгах не известен, хотя отдельные представители могли получить личное дворянство по чину.

Итог: скорее всего, ваш предок был родом из села Шестеряны или похожего места. Само село названо по числу (шесть) или по прозвищу Шестерня. Фамилия — географическая метка, которая закрепилась за семьёй после переселения или при переписи.