Фамилия Шестипёрстов — один из ярких примеров русских фамилий, образованных от числительного. В основе лежит прозвище Шестипёрст, которое давали человеку с шестью пальцами на руке или ноге. В дореволюционной России такая аномалия (полидактилия) встречалась не так уж редко и сразу бросалась в глаза, становясь устойчивым уличным прозвищем. В отличие от фамилий, образованных от профессий или имён, этот случай напрямую связан с физической особенностью конкретного предка.

Суффикс -ов указывает на типичную модель русских фамилий: Шестипёрст + ов = «сын Шестипёрста» или «из семьи Шестипёрста». Такая модель была самой распространённой в центральной и северной России, особенно среди крестьян и мещан после отмены крепостного права, когда фамилии активно закреплялись документально. В отличие от фамилий на -ин (от основ на -а/-я) или -ский (дворянские или географические), Шестипёрстов относится к числу «вотчинных» прозвищных фамилий, которые часто возникали стихийно.

Интересно, что фамилия почти не имеет вариантов написания, что говорит о её позднем и «канцелярском» закреплении. Встречается она в основном в Поволжье и на Урале. Поскольку полидактилия — наследственная черта, можно предположить, что в одной деревне или семье могло быть несколько Шестипёрстовых, и прозвище передавалось не одному человеку, а целой ветви рода.

Версия о том, что «шестипёрст» могло означать мастера, работающего шестью пальцами (например, ткача или прядильщика), — маловероятна. В русском языке для обозначения ловкости или умения использовались другие модели (например, «золотые руки»). Числительное «шесть» в прозвищах почти всегда указывает на количество, а не на качество. Поэтому самая правдоподобная версия — именно физиологическая особенность, которая стала родовым знаком.

О сословной принадлежности Шестипёрстовых сказать сложно. Фамилия не встречается в родословных книгах дворянства, но её носители могли быть как государственными крестьянами, так и мещанами. В любом случае, фамилия редкая и несёт в себе очень конкретную, почти медицинскую примету, что делает её одной из самых «осязаемых» среди русских прозвищных фамилий.