Фамилия Шестолаев — редкая и структурно неочевидная. На первый взгляд в ней угадывается числительное «шесть», но разобраться, как именно оно легло в основу фамилии, интереснее, чем кажется.

Словообразовательная модель здесь классическая для русских фамилий: суффикс -ев указывает на принадлежность («чей?»), а основа — Шестолай. Это, скорее всего, прозвище или некалендарное имя Шестолай. В древнерусской антропонимии нередки составные имена из двух корней: «Шесто-» (от «шестой») и «-лай» (от глагола «лаять», то есть браниться, шуметь, или, реже, от тюркского «лай» — глина, ил). Если имя славянское, то Шестолай могло означать «шестой по счёту ребенок, который криклив» или «тот, кто лается на шестерых». Такие прозвища давали не в обиду, а для отличия — в большой семье или в общине.

Вторая, менее вероятная, версия связывает фамилию с географическим названием. В ономастике есть следы топонимов вроде Шестолаево, но они не задокументированы в доступных источниках. Скорее всего, фамилия возникла именно от личного имени или прозвища, а не от названия деревни, так как суффикс -ев в сочетании с основой на -ай типичен для отчеств (сравните: Толмачев, Кобзарев).

Встречаемость фамилии крайне низкая. По данным современных поисков, основные носители сосредоточены в Поволжье, в частности в Самарской и Ульяновской областях. Это может указывать на локальное бытование прозвища или на происхождение от одного корня в XVI–XVII веках, когда в этих краях активно селились служилые люди и крестьяне из центральных уездов. В словарях русских фамилий (Унбегаун, Никонов) Шестолаев не упоминается, что подтверждает её редкость и нестандартность.