Фамилия Шестовски звучит для русского уха как явный полонизм или белорусский вариант. Суффикс «-ски» указывает на происхождение от географического названия — типичная модель для шляхетских фамилий Речи Посполитой. Однако в основе лежит не польское, а чисто русское слово «шест» (длинная палка, жердь) или его производные. Скорее всего, предок носителя фамилии был родом из населённого пункта с названием вроде Шестово, Шестов или Шестовск, а окончание «-и» — это уже местный падеж (по-польски «z Szestowski» — «из Шестовских»), закрепившийся в фамилии.

Версия с прозвищем менее вероятна, но не исключена. Шестом могли называть высокого и худого человека — такая метафора встречается в русских говорах. Тогда фамилия образовалась бы по схеме «Шест → Шестовский → Шестовски», где суффикс «-ский» добавили для «благородного» звучания, что часто делали в XIX веке выходцы из крестьян и мещан, желавшие подчеркнуть статус.

Географически фамилия тяготеет к западным регионам — Смоленщине, Брянщине, Беларуси. Здесь фамилии на «-ски» встречаются гораздо чаще, чем в центральной России, и не всегда означают дворянство: многие крестьяне получали их при переписях по названию деревни. Если ваш предок был из деревни Шестово (такие есть, например, в Могилёвской области), то фамилия буквально значит «тот, кто из Шестова».

В написании «Шестовски» (а не «Шестовский») чувствуется влияние польской орфографии: в польском языке окончание «-ski» в именительном падеже не меняется, а в русском «-ский» — стандарт. Такая форма могла закрепиться при записи в метрических книгах католического костёла либо при переселении носителей в среду польскоязычного чиновничества. В любом случае, фамилия не древняя — её формирование укладывается в XVIII–XIX века, когда массово оформлялись фамилии у непривилегированных сословий.