Фамилия Шестряков — один из тех случаев, когда за обычным, на первый взгляд, звучанием скрывается неочевидная основа. Самое распространённое объяснение ведёт к слову «шестёрка» или «шесть», но не в счётном, а в прозвищном значении. В старину «шестёркой» называли не только цифру, но и слугу, помощника, рассыльного — того, кто «на подхвате», шестой в какой-либо иерархии или артели. От этого прозвища «Шестряк» (человек, приставленный к шестёрке дел или шестой в семье) и пошла фамилия через патронимический суффикс -ов, то есть «сын Шестряка».

Однако есть и другая, более редкая версия, которую стоит рассмотреть. В южнорусских и украинских говорах «шестряк» — это шестипалый человек (от «шесть» + «перст»). Такое прозвище давали по заметной физической особенности. Эта гипотеза правдоподобна, если учесть, что фамилии на -як (-ак) нередко образовывались от прилагательных, описывающих внешность: Шестряк — буквально «шестипалый». В пользу этой версии говорит и то, что фамилия Шестряков встречается не только в центральной России, но и на юге, в Курской, Воронежской областях, где такие диалектизмы были в ходу.

Обратите внимание на суффикс -як. Он типичен для прозвищ, образованных от числительных, но с оттенком просторечия или даже иронии. Сравните: Пятак (от «пять»), Семеряк, Осьмеряк. Шестряк стоит в том же ряду. Суффикс -ов в конце — стандартный русский способ указать на принадлежность роду: «чей?» — Шестряков.

Таким образом, предок носителя этой фамилии мог быть либо младшим помощником или шестым ребёнком в семье (прозвище по порядку), либо человеком с шестью пальцами на руке. Оба варианта имеют под собой лингвистическую почву, но первый, как более универсальный, встречается чаще. Словари русских фамилий (в частности, работа Б. Унбегауна) относят подобные образования к группе фамилий от прозвищ, связанных с числами, без уточнения конкретной причины прозвища — что оставляет пространство для семейных преданий.