Фамилия Шипкалов звучит так, будто её носитель родом с горного перевала, но этимология здесь скорее равнинная и бытовая. В основе фамилии лежит прозвище Шипкал. Скорее всего, его дали человеку с какой-то характерной чертой — либо по сходству с птицей шипкой (так в некоторых говорах называли мелкую лесную птицу, возможно, пеночку или синицу), либо по глаголу «шипкать» — то есть щипать, теребить, обрывать. Второй вариант выглядит правдоподобнее: прозвище Шипкал мог получить тот, кто занимался щипанием — например, трепал лён или коноплю, обдирал кору, работал с шерстью. Прозвища от глаголов с суффиксом -ал- (вроде Ковырял, Шипкал) были распространены в северных и центральных русских землях.

Суффикс -ов в фамилии Шипкалов — типичный для русского ономастикона патроним, то есть «сын Шипкала». Форма на -ов, а не на -ин, указывает на то, что прозвище оканчивалось на твёрдый согласный. В этом смысле фамилия образована по продуктивной и простой модели, без редких изысков.

Интересно, что фамилия Шипкалов почти не встречается за пределами России и не имеет очевидных параллелей в других славянских языках. Это делает её довольно локальной. Географически она тяготеет к Поволжью и Вятке — именно там в переписных книгах XVII–XVIII веков фиксируются крестьяне с прозвищем Шипкало. В Саратовской и Нижегородской губерниях фамилия встречается чаще, чем в других местах. Это наводит на мысль о том, что предки Шипкаловых были государственными или помещичьими крестьянами, занятыми в обработке льна или ткачестве.

Связь с историческим Шипкинским перевалом в Болгарии — поздняя и народная, возникшая после Русско-турецкой войны 1877–1878 годов. Никакого отношения к топониму фамилия не имеет, и версия о «шипкинском» происхождении — не более чем красивая легенда, которую не подтверждают ни данные по географии фамилии, ни её словообразовательная структура.