Фамилия Шишимарев — одна из тех, где за неблагозвучным для современного уха корнем стоит конкретная профессия, а не странная черта характера. Вопреки интуитивному желанию связать её с глаголом «шипеть» или словом «шишка», основа здесь — диалектное «шиш». В русских говорах, особенно северных и сибирских, «шишом» называли не черта, а бродягу, разбойника или, что важнее, бурлака — человека, тянущего суда бечевой. В словаре Даля зафиксировано: «шиш» — бурлак, а «шиши» — артель бурлаков, идущая бичевой.

Суффикс -арев указывает на притяжательное значение от прозвища Шишарь. Это не просто «сын Шиша», а скорее «сын Шишаря» — человека, который либо сам был бурлаком, либо промышлял разбоем (тоже «шиши»). Форма на -арев, а не на -ов, — признак того, что прозвище было образовано с помощью суффикса -арь (как в фамилиях Пономарёв, Бондарев). То есть Шишарь — тот, кто связан с «шишами», их предводитель или участник.

Встречается эта фамилия в основном на Русском Севере и в Сибири — в тех местах, где речное судоходство и бурлачество были главным промыслом. Архангельская область, Вологодчина, бассейн Лены и Енисея — вот вероятная зона её возникновения. Носители фамилии, скорее всего, потомки не крестьян-землепашцев, а людей, кормившихся рекой и тягой лямки.

Написание с двумя «и» (Шишимарев) устоялось, но в старых метриках можно встретить вариант Шишемарев — через «е». Это не ошибка, а следствие «акающего» произношения, когда безударная «и» звучала как нечто среднее. Однокоренные фамилии — Шишов, Шишаев, Шишкин — имеют другое происхождение (от «шишка» или уменьшительного имени), и путать их не стоит. Шишимарев стоит особняком: его корень — не растение и не животное, а тяжёлый труд на воде.