Фамилия Шишимаров — один из тех редких случаев, когда за основой стоит не имя и не профессия, а прозвище, которое могло звучать довольно нелестно. Корень здесь — «шиш» или «шиша». В старых русских говорах так называли вора, мошенника, пройдоху, а также лазутчика или соглядатая. В некоторых диалектах «шишом» именовали беса, черта. Прозвище Шиш (или Шишак) было известно на Руси с XV–XVI веков: в документах упоминаются крестьяне, холопы и даже служилые люди с таким именованием. От него и пошла фамилия Шишимаров.

Суффикс -маров — редкий и нестандартный для русских фамилий. Обычно фамилии на -ов образуются от основ на согласный (Иван — Иванов). Здесь же к основе «Шиш» добавился не типичный суффикс, а элемент -мар-, который мог возникнуть из диалектного слова «шишмара» (также вор, бродяга) или из прозвища Шишмарь. В любом случае, Шишимаров — это патроним (отчество) от прозвища Шишмар или Шишмарь, то есть «сын Шишмаря». Такая словообразовательная модель характерна для северных и восточных регионов России, где нередко встречаются фамилии с необычными суффиксами, возникшими из местных говоров.

Географически фамилия тяготеет к Поволжью и Сибири. В переписях XVII–XVIII веков Шишимаровы фиксируются среди крестьян и посадских людей Архангельской, Вятской и Пермской губерний. Позже, с освоением Сибири, носители фамилии встречаются в Тобольской и Томской губерниях. Это указывает на то, что предки были не дворянами, а простыми людьми — возможно, беглыми крестьянами или ссыльными, получившими прозвище за характер или ремесло.

Версия о связи с тюркскими корнями (от имени Шишмар) маловероятна: у татар и башкир подобная фамилия не зафиксирована, а русская диалектная база объясняет происхождение более убедительно. Таким образом, Шишимаров — фамилия-прозвище, которая в исходном значении указывала на человека, связанного с воровским промыслом или просто нечистого на руку, но со временем утратила негативный оттенок и стала просто родовым именем.