Фамилия Шишовская образована по самой распространённой в России модели — от названия населённого пункта с помощью суффикса -ск-, указывающего на принадлежность или происхождение. Основа здесь — топоним Шишово, Шишов или Шишовка. Таких деревень и сёл в России десятки, особенно в центральных областях и на севере: Шишово есть в Архангельской, Вологодской, Кировской, Тверской, Московской областях. Человек, переселившийся из такого места или владевший им, получал прозвание «Шишовский», а его потомки закрепили фамилию в женской форме Шишовская.

Корень фамилии — «шиш». В русских говорах у этого слова несколько значений: острый холм, бугор, верхушка, а также прозвище бойкого, озорного человека или же нечистая сила, леший. Самая вероятная версия происхождения названия деревни — от рельефа: селение на возвышенности, на «шише». Менее вероятно, но возможно, что основой стало личное прозвище Шиш — так могли назвать невысокого плотного человека или, напротив, задиру. В любом случае фамилия не связана с шишкой как плодом — это более позднее, литературное значение.

Обратите внимание на суффикс -овск-, а не просто -ск-. Это указывает на то, что исходный топоним имел форму притяжательного прилагательного: Шишово (от имени или прозвища Шиш) → Шишовский. Такая модель типична для фамилий, возникших в XV–XVII веках среди служилых людей и крестьян, когда человека записывали по месту жительства с указанием, чей он: «Иван Шишовский» — то есть из Шишова. Женское окончание -ая закрепилось в северных и центральных говорах, где фамилии на -ский/-ская склонялись по образцу прилагательных.

Сословно фамилия Шишовская не была монополией дворянства. Хотя «географические» фамилии на -ский часто носили помещики и духовенство, в данном случае велика вероятность крестьянского или мещанского происхождения: многие крестьяне после отмены крепостного права брали фамилию по названию родной деревни. Проверить это можно по архивам конкретной губернии — например, по метрическим книгам или ревизским сказкам. Если ваши предки жили в Архангельской или Вологодской губернии, шанс найти Шишовских высок.

В написании фамилии возможна путаница: вариант Шишовская с двумя «с» — нормативный, но в старых документах встречается Шишовская (с одной «с») или Шишовская с ударением на втором слоге. Корень «шиш» не имеет отношения к слову «шишка» в современном значении, поэтому не стоит искать здесь связь с «шишками» как блатными или важными людьми — это народная этимология.