Фамилия Шишинская — редкая и звучная, сразу привлекающая внимание характерным суффиксом -ск-. Она указывает на географическое или топонимическое происхождение: так называли человека по месту, откуда он родом или где жил. В основе фамилии лежит название населённого пункта — скорее всего, Шишино, Шишин или Шишинка. Такие деревни и сёла встречаются в разных регионах России, особенно в центральных областях и на Урале. Например, деревня Шишино есть в Кировской, Свердловской, Тверской и других областях. Соответственно, «Шишинский» — выходец из такого места, а Шишинская — женская форма или потомок по женской линии.

Корень «шиш» многозначен и требует осторожности. В русских говорах «шиш» — это и заострённый предмет, верхушка, и черт, бес (в бранном или шутливом смысле), и даже лазутчик или бродяга. Но к фамилии Шишинская напрямую эти значения, скорее всего, не относятся: прозвище Шиш могло закрепиться за человеком с острым умом или непоседливым характером, но в фамилии на -ский первичен топоним. То есть сначала появилось название деревни Шишино (от прозвища или имени основателя Шиш), а уже от него — фамилия.

Суффикс -ск- в русских фамилиях — маркер дворянского или шляхетского происхождения, но не обязательно. В XIX веке такие фамилии активно давали крестьянам при переписях, особенно в западных и центральных губерниях, по названию их родной деревни. Шишинская могла возникнуть и в среде духовенства — семинаристам часто меняли фамилии по названию села, где служил отец. Так что предки носительницы этой фамилии вполне могли быть крестьянами, однодворцами или священниками из местности с корнем «Шиш-».

Мужская форма — Шишинский — встречается ещё реже. Фамилия явно не массовая, и её носители рассеяны по России без ярко выраженного «гнезда». В дореволюционных записях Шишинские фигурируют в документах Воронежской и Тамбовской губерний, что косвенно подтверждает связь с чернозёмными сёлами. В написании возможны варианты через одно «н» (Шишинская — от Шишино) или с удвоением (Шишиннская — от Шишинное), но первый вариант исторически верен.