Фамилия Шкаредный — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, сохранив свою экспрессивную окраску. В основе лежит прилагательное «шкаредный», которое в южнорусских и украинских говорах означает «скупой, жадный, скряжливый». Человек, получивший такое прозвище, видимо, был известен своей чрезмерной бережливостью или нежеланием делиться. Суффикс -н- в прилагательном типичен для качественных характеристик, а окончание -ый указывает на мужской род, что прямо закрепилось в фамильной форме.

Слово «шкаредный» имеет интересную этимологию. Оно восходит к общеславянскому корню *sker- со значением «резать, отделять», от которого произошло и слово «скора» (шкура). В диалектах «шкареда» — это не только скупость, но и «ветошь, дрянь, негодная вещь», то есть то, что отрезали и выбросили. Таким образом, прозвище могло относиться не только к жадному, но и к неряшливому, неопрятному человеку, который ходит в обносках. В любом случае, основа фамилии несёт отрицательную, бытовую оценку — такие прозвища давали в деревне метко и не всегда лестно.

Фамилия Шкаредный — сравнительно молодая по модели образования. Она не относится к древним боярским или княжеским родам с суффиксами -ов/-ев. Её появление — результат поздней фиксации прозвища в качестве фамилии, что характерно для крестьянской среды XIX века, когда фамилии стали массово закрепляться после отмены крепостного права. Географически фамилия тяготеет к югу России и востоку Украины: Курская, Белгородская, Воронежская области, а также Харьковщина и Донбасс. В этих местах слово «шкаредный» до сих пор встречается в живой речи.

Встречаются варианты написания с одной «н» — Шкаредый, но это скорее искажение при переписи населения. В официальных документах и современных базах преобладает форма Шкаредный. Спорных версий происхождения у фамилии немного: некоторые связывают её с тюркским «шкара» (пятно, грязь), но это менее вероятно, так как слово имеет прозрачную славянскую основу и диалектную поддержку. По сути, Шкаредный — это фамилия-характеристика, которая прямо говорит о том, каким видели предка соседи.