Фамилия Шкарупыло звучит необычно, но её происхождение прослеживается довольно ясно. В её основе лежит украинское слово «шкарупа», которое означает «чешуйка», «струп» или «шелуха». Соответственно, прозвище Шкарупа могли дать человеку с нечистой, шелушащейся кожей. Суффикс «-ыло» в украинских фамилиях часто указывает на деятеля или носителя признака, придавая слову оттенок просторечия или иронии. Таким образом, Шкарупыло — это «тот, кто покрыт чешуёй» или «шелудивый». Вероятнее всего, прозвище было не обидным, а описательным, какими на Руси часто наделяли людей по внешним особенностям.

Интересно, что слово «шкарупа» имеет родственные связи в польском (skorupa) и других славянских языках, где означает «скорлупа» или «черепок». В украинских говорах у слова есть и переносное значение — «скупой, жадный человек» (как бы «закрытый панцирем»). Однако основная версия всё же связывает фамилию с внешним видом.

Фамилия распространена в западных и центральных областях Украины, особенно в Черкасской, Винницкой и Киевской областях. В России встречается редко, часто у потомков переселенцев с Украины. Суффикс «-ыло» характерен для фамилий, образованных от прозвищ с экспрессивной окраской — ср. украинские фамилии Крутило, Мазепа, Непийвода. Такая модель указывает на народное, а не книжное происхождение: предок носителя был, скорее всего, крестьянином или казаком, а не дворянином.

Написание фамилии устойчиво: через «ы» в суффиксе, что типично для украинской ономастики. В русском языке её иногда записывали как Шкарупило, но это уже искажение исходной формы. Аналогов в других славянских языках практически нет — фамилия остаётся локальной украинской.