Фамилия Школовой относится к распространенному типу украинских фамилий и образована от личного прозвища. Так, фамилия Школовой ведет свое начало от прозвища Школовой. Возможно, фамилия Школовой является дословным переводом еврейской фамилии Шульман. На идише слово «sul» означает, как школу, так и храм (синагогу). Вполне возможно, что предок обладателя данной фамилии был служителем в храме. Однако нельзя исключить, что основатель рода Школовых действительно имел отношение к школе: например, он мог быть учителем. Кроме того, прозвище Школовой могло быть образовано и от украинского глагола «школити» - «сурово учить, воспитывать; муштровать». Позже прозвище Школовой, изначально присоединенное к наследственному имени, полностью заменило его как в повседневной жизни, так и в официальных документах. В результате чего это прозвище стало основой для фамилии Школовой. О точном месте и времени возникновения фамилии Школовой в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Школовой представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.