По одной из версий, оно ведет свое начало от глагола «шкулить», который в смоленских говорах имел значение «копить деньги скупо, тайком». Вероятно, прозвище Шкулий отражало особенности характера и поведения основателя фамилии (бережливость, прижимистость). Согласно другой гипотезе, основой для прозвища послужило нарицательное «шкуль» - так в тверских говорах называют кошель, котомку. В таком случае Шкулием могли прозвать либо зажиточного человека, либо того, кто занимался изготовлением или продажей сумок и кошельков.