Фамилия Шокалов — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано не с характером или внешностью, а с конкретным ремеслом или положением в обществе. Корень здесь — «шокол» или «шекол», старое диалектное слово, означавшее башмак, туфель, а иногда и просто обувку. В русских говорах, особенно в южных и западных областях, «шокол» — это либо грубый рабочий башмак, либо, в переносном смысле, нерасторопный, мешковатый человек. Но первое значение, обувное, выглядит убедительнее.

Суффикс -ов указывает на стандартную модель русской фамилии: прозвище Шокол (Башмак) плюс притяжательный суффикс. Шокалов — буквально «сын Шокола» или «из рода Шокола». В ономастике такие фамилии часто давали по занятию отца: если человека прозвали Шоколом, скорее всего, он был сапожником, башмачником или торговал обувью. Прямых параллелей с другими профессиями здесь нет — в отличие от, скажем, фамилий вроде Кузнецов или Плотников, где ремесло очевидно, Шокалов прячет профессию за диалектным названием изделия.

Интересно, что фамилия почти не встречается в центральных областях России, но относительно заметна в Поволжье и на Урале. В переписях XIX века Шокаловы фиксируются в Оренбургской, Самарской и Уфимской губерниях. Это наводит на мысль, что прозвище могло закрепиться в среде переселенцев, которые принесли с собой местный говор. В некоторых говорах слово «шокол» означало ещё и «обрубок», «коротыш», но эта версия менее вероятна: фамилии от прозвищ по росту обычно образуются от более понятных основ (Коротков, Малышов), а «шокол» в значении «обрубок» — слишком редкое и узкое слово, чтобы стать массовым прозвищем.

С точки зрения словообразования фамилия проста и архаична: она не прошла через суффиксы -ский или -ин, а осталась в чистой патронимической форме. Это говорит о том, что её носители, скорее всего, были крестьянами или посадскими людьми, а не дворянами. Ударение в фамилии плавающее: в большинстве регионов говорят Шокáлов (на второй слог), но в некоторых диалектах встречается Шóкалов (на первый) — это обычная история для фамилий, образованных от слов с подвижным ударением в говорах.