Фамилия Сичкарь прямо указывает на занятие предка: в украинском языке слово «сичкарь» означало «резальщик соломы». Это ремесло было жизненно необходимым в крестьянском хозяйстве, ведь измельчённая солома (сичка) шла на корм скоту и на подстилку. Работали сичкарём либо вручную, специальным ножом-сечкой, либо обслуживая механическую соломорезку, поэтому прозвище закреплялось за человеком, который делал эту работу ловко и постоянно.

Сама фамилия образована по типичной для восточнославянских земель модели: к основе прозвища добавили суффикс -арь, обозначающий деятеля по роду занятий. Родственные фамилии того же словообразовательного гнезда — Сичкарёв, Сичко, Сичкаренко. Если суффикс -енко выдаёт потомка (буквально «сын Сичкаря»), а -ёв — обрусевшую форму, то сама фамилия Сичкарь сохранила исходное прозвище без изменений и закрепилась как наследственная.

Встречается она преимущественно на Украине и в южных русских областях, куда переселялись украинские крестьяне. В письменных источниках фамилия фиксируется с XVIII–XIX веков, когда прозвища окончательно превращались в наследственные именования. Спорных версий происхождения почти нет: прозрачная связь с «сичкой» и «сечкой» делает ремесленную гипотезу единственно убедительной. Носители фамилии, как правило, происходят из крестьянской или казацкой среды, где подобные «профессиональные» прозвища были особенно распространены.