Фамилия Сидский — редкий случай, когда прозвище или географическое название превратилось в фамилию с помощью суффикса -ский, но исходное слово почти стерлось из языка. В отличие от массовых фамилий на -ов/-ев, эта модель указывает на связь с местом или прозвищем, а не с отчеством.

Скорее всего, основа «Сид-» восходит к слову «сид» — так в русских говорах называли сиденье, стул или место, где сидят. В переносном смысле «сид» могло быть прозвищем домоседа, человека, который подолгу сидит на одном месте, или, наоборот, того, кто занимался сидячей работой (например, портного, сапожника, писаря). Суффикс -ский типичен для фамилий, образованных от прозвищ с добавлением притяжательного значения: «Сидский» — «из рода Сида» или «принадлежащий Сиду». Такая модель встречалась у дворянских фамилий, но не только — в крестьянской среде её могли давать по прозвищу, подчёркивая характер или занятие.

Менее вероятная, но возможная версия — происхождение от топонима. В разных областях России и Украины есть небольшие речки, овраги или урочища с названием Сидское, Сидский лог. Фамилия могла закрепиться за выходцем из такого места: «Сидский» — «тот, кто из Сидского». Однако документальных подтверждений массового бытования такого топонима нет, поэтому версия с прозвищем надёжнее.

В дореволюционных записях фамилия встречается эпизодически, в основном в центральных губерниях — Тверской, Ярославской, Московской. Носители были в основном крестьянами и мещанами, что типично для фамилий на -ский, не связанных с дворянскими родами. Встречается также вариант написания «Сидцкий» — с утратой мягкого знака и заменой «дс» на «дц», что характерно для народного произношения.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Сидоров, Сидин, Сидюк — показывает, что Сидский стоит особняком. У них основа — имя Сидор или уменьшительная форма Сидя, а у Сидского корень другой, некалендарный. Это дополнительно подтверждает прозвищное или топонимическое происхождение.

Если у вас фамилия Сидский, ваши предки, скорее всего, были людьми с заметной чертой характера или жили в местности, название которой со временем забылось. Точнее определить корень помог бы анализ местных говоров и старых писцовых книг по региону, откуда родом семья.