Фамилия Сигаревы (в написании через «ё» — Сигарёвы) принадлежит к распространённому типу русских фамилий, образованных от личного прозвища. В её основе лежит прозвище Сигарь, и здесь исследователи предлагают несколько версий, каждая из которых по-своему объясняет характер или занятие первого носителя.

Наиболее убедительная гипотеза связывает прозвище с глаголом «сигать». В орловских, тамбовских и калужских говорах это слово означает «прыгать, скакать через что-то, или вдаль и вверх, перескакивать». Смысл ясен: Сигарём в такой местной традиции могли называть непоседливого, подвижного ребёнка, который не ходит спокойно, а всё время норовит перепрыгнуть или перескочить. Прозвища, данные по поведению, на Руси были обычным делом — они быстро приживались и переходили в фамилии.

Вторая версия отталкивается от слова «сигара». Соблазн связать фамилию с курением велик, но здесь нужно быть осторожным: вряд ли прозвище давали просто за любовь к табаку. Скорее, если версия верна, Сигарём называли мастера или работника, который делал и ката́л сигары. Такая профессиональная привязка тоже типична для русских фамилий, хотя и встречается реже, чем прозвища по характеру.

Есть и третья, менее очевидная, но любопытная возможность: основатель рода мог получить фамилию по месту жительства. В Борисоглебском районе Ярославской области стоит село Сигарь. Если предок Сигарёвых был выходцем оттуда, его могли прозвать Сигарём, а потомки закрепили это в фамилии. Такая модель — «по названию села» — тоже широко распространена, и её не стоит сбрасывать со счетов.

Суффикс «-ев» в фамилии указывает на притяжательное значение: Сигарев — это «сын Сигаря» или «человек из рода Сигаря». Форма с «ё» (Сигарёв) — результат орфографической особенности: под ударением после шипящих и некоторых согласных «е» часто читается как «ё», но в документах писали по-разному, отсюда и два варианта написания одной фамилии.

О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, и крестьянские роды часто получали их позже, чем дворянские. Но сам факт, что фамилия дожила до наших дней в нескольких вариантах, говорит о её живом бытовании в народной среде. Перед нами не просто набор букв, а след, оставленный прозвищем — шустрым ли мальчишкой, умелым ли мастеровым, а может, и переселенцем из ярославского села.