Фамилия Сильковская — женская форма от Сильковский, и её происхождение напрямую связано с географическим названием. Модель на -ский/-цкий в русских фамилиях почти всегда указывает на то, что предок был либо владельцем села, либо выходцем из него. В основе фамилии лежит топоним Сильково, Сильковичи или похожий. Такие названия нередки в Беларуси, на западе России и в Польше, и корень у них, скорее всего, польский или западнорусский.

Самый вероятный источник — слово «силька», уменьшительное от «сила» или от имени Сила (каноническое Сила, от латинского Silas). В польском языке «siłka» может означать «силач» или «усилие», но в качестве основы фамилии чаще выступает прозвище Силько — человек крепкий, сильный либо, наоборот, получивший имя в честь святого Силы, апостола из семидесяти. Тогда Сильковский — это «тот, кто из имения Силько» или «потомок Сильки».

Реже фамилию выводят от «силок» — охотничьей петли для ловли птиц и зверей. В этом случае Сильковский мог быть потомком человека по прозвищу Силок, то есть ловчего или птицелова. Однако для фамилий на -ский такая бытовая основа менее характерна: они тяготеют к именам собственным или названиям поселений.

В сословном плане Сильковские — почти наверняка шляхетская или дворянская фамилия. Формант -ский в XVI–XVII веках был маркером принадлежности к благородному сословию в Речи Посполитой, а после разделов Польши перешёл и в российскую среду. Если предок был крестьянином, фамилия могла появиться только после отмены крепостного права, но в таком случае она бы скорее звучала как Сильков или Силькин.

Сейчас фамилия редкая, встречается в основном в западных областях России, Беларуси и среди потомков дворянских родов, эмигрировавших после революции. Поскольку форма Сильковская — женская, её носительницы в прошлом были либо женами, либо дочерьми помещиков или чиновников Сильковских.