Фамилия Синаевская — женская форма от мужской Синаевский, и её разбор стоит начать с суффикса. Окончание -ский указывает на типичную модель образования фамилий для польской, украинской, белорусской и русской знати или духовенства. В русской традиции фамилии на -ский долгое время были маркером дворянского происхождения или принадлежности к духовному сословию. Однако Синаевская, скорее всего, не столько «дворянская», сколько «географическая» — такие фамилии часто давали по названию местности, откуда человек родом.

Основа «Синаев-» явно восходит к топониму. На карте Восточной Европы встречаются поселения с корнем «Синаево» или «Синаевка» — например, в Беларуси или на Украине. Предок первого Синаевского мог быть выходцем из такой деревни или села. Корень, в свою очередь, скорее всего, связан с личным именем Синай или Синайка, которое в народной среде давали по названию библейской горы Синай. То есть прозвище или имя Синай мог получить человек, чем-то напоминавший эту гору — возможно, высокий ростом или суровый нравом, либо тот, кто побывал в паломничестве на Святой земле.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с тюркским словом «сынай» (испытание, проверка). В этом случае прозвище могло закрепиться за человеком, который был «испытан» в бою или деле. Но для славянской фамилии с суффиксом -ский такая этимология менее характерна.

Интересная деталь: фамилия Синаевская встречается редко, и её носительницы часто сосредоточены в западных регионах России и на Украине. Это косвенно подтверждает версию о происхождении от топонима в этих краях. В отличие от более массовых фамилий на -ов/-ин, Синаевская сохраняет оттенок книжности или административной записи — её могли дать при переписи населения священнику или мелкому чиновнику, прибывшему из села Синаево.