Фамилия Синегубовская — одна из тех, в которых географическое происхождение почти не вызывает споров. Она образована по стандартной для восточнославянских фамилий модели с суффиксом -ск-, указывающим на связь с местностью. В основе лежит топоним — название населённого пункта Синегубово или Синегубы. Такие названия встречаются в России и на Украине, например, село Синегубово есть в Харьковской области. Таким образом, первый носитель фамилии, скорее всего, был либо выходцем из этого села, либо владельцем тамошних земель.

Разбор корня «синегуб-» ведёт к прозвищу Синегуб. В русской ономастике прозвища по цвету части тела — не редкость (сравните Синеглазов, Красногубов). Слово «губа» здесь, вероятно, употреблено в прямом значении. Почему человека могли назвать Синегуб? Самая правдоподобная версия — из-за тёмных, синеватых губ, что могло быть следствием болезни (например, порока сердца или хронического холода) или просто особенностью внешности. Менее вероятно, но нельзя исключать связь с диалектным значением слова «губа» — залив, излучина реки, но тогда прозвище было бы скорее топографическим, а не описательным.

Фамилия Синегубовская — относительно редкая. Её «дворянское» окончание на -ский не должно вводить в заблуждение: в XIX веке такие фамилии массово давали в духовных училищах и семинариях, где переделывали мирские прозвища и фамилии в более благозвучные. Сын крестьянина Синегуба мог получить фамилию Синегубовский при поступлении в семинарию. Кроме того, эту форму могли носить и потомственные дворяне, владевшие имением Синегубово, но таких документированных случаев по этой фамилии мало.

Если ищете предков, стоит обратить внимание на два региона: Центральную Россию (особенно Тульскую, Рязанскую губернии) и восток Украины (Харьковщина). Там фамилия встречается чаще всего. В написании путаница редка, но в старых документах могла фигурировать форма Синягубовский — с «я» в корне, что отражало местное произношение.