Фамилия Синенькая — редкий случай, когда фамилия сохранила форму женского рода, хотя носителем может быть и мужчина. Такое возможно, если фамилия закрепилась в «окающем» или южнорусском говоре как прозвище, которое не стали переделывать под мужской вариант. Чаще всего подобные фамилии на -ая/-яя встречаются у потомков казачества или в среде однодворцев — потомков служилых людей, которые селились отдельными слободами и долго сохраняли архаичные формы.

Основа фамилии — прилагательное «синий» в уменьшительно-ласкательной форме «синенький». Такое прозвище могли дать человеку с очень светлыми, почти голубоватыми глазами, или тому, кто постоянно носил одежду синего цвета — скажем, красильщику тканей. В некоторых говорах «синенький» означало и «худой, тощий» (от бледности, синеватого оттенка кожи), так что прозвище могло относиться к внешности, а не к цвету одежды.

Суффикс -еньк- вносит оттенок нежности или уменьшительности, что характерно для прозвищ, данных в бытовом кругу — не официальных, а «домашних». Такие прозвища редко становились фамилиями, но если становились, то указывали на близость к называющему: возможно, предка так звали в семье или в деревне.

В отличие от фамилий Синельников (от профессии) или Синявин (от топонима), Синенькая — чисто прозвищная, без ремесленного или географического корня. По сословному составу её носители, скорее всего, были крестьянами или мещанами центральных и южных губерний России. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано — слишком «простая» и описательная основа.

В современных справочниках фамилия встречается редко, преимущественно на юге России и в украинском пограничье, где форма женского рода в фамилиях держалась дольше. Если вы ищете свои корни, стоит обратить внимание на метрические книги Курской, Воронежской или Харьковской губерний — там можно найти и мужской вариант Синенький, который со временем мог «застыть» в женской форме у потомков.