Фамилия Синенький — редкий случай, когда прилагательное в полной форме закрепилось в качестве фамилии, а не перешло в разряд существительных. В русской ономастике полные прилагательные в роли фамилий — явление нечастое, обычно они указывают на прозвище, данное по внешнему признаку или цвету.

Основа фамилии — цветовое прилагательное «синий». Прозвище Синенький могли дать человеку с заметной синевой в глазах (особенно ярко-голубых), с синюшным оттенком кожи (например, от рождения или из-за болезни), либо тому, кто постоянно носил одежду синего цвета. В крестьянской среде синяя краска (индиго, кубовая) была доступна и популярна, поэтому прозвище могло закрепиться за красильщиком тканей или портным, специализировавшимся на синем сукне.

Суффиксальная модель здесь нестандартная. В отличие от подавляющего большинства русских фамилий на -ов/-ев, -ин, -ский, фамилия Синенький сохранила форму прилагательного с суффиксом субъективной оценки -еньк-. Этот суффикс вносит оттенок уменьшительности или ласкательности. То есть Синенький — это не просто «синий», а «синеватый», «синенький». Такая форма могла возникнуть как прозвище в говорах, где прилагательные с -еньк- использовались для характеристики человека без пренебрежения, скорее с оттенком жалости или иронии.

Фамилия могла быть искусственной, семинарской. В духовных училищах и семинариях ученикам часто давали «благозвучные» фамилии по цветам, драгоценным камням, растениям. Синенький мог появиться как вариант фамилии Синий или Синев, но с уменьшительным суффиксом для отличия от однокурсников. Однако фамилия не вошла в число распространённых семинарских (в отличие от Белова, Чернова), что говорит в пользу её народного, прозвищного происхождения.

Географически фамилия Синенький — редкая. Встречается спорадически, без ярко выраженного гнезда. Известна в южнорусских и украинских областях, где форма прилагательного в фамилиях сохранялась дольше (ср. фамилии Руденький, Беленький). В современном реестре фамилий России она малочисленна, что делает её носителей носителями уникального ономастического артефакта — живого прилагательного, не успевшего окаменеть в суффиксальной форме.