Фамилия Синигаев — редкий пример, когда в основе лежит не прозвище или имя, а целая фраза. Подавляющее большинство русских фамилий образовано от существительных или прилагательных, но здесь мы видим усечённую форму выражения «синий гай». «Гай» в южнорусских и украинских говорах — это лиственный лес, роща. «Синий гай» — устойчивый народный образ, означающий либо тёмный, густой лес, либо, реже, лес, где много синих цветов (например, пролесков). Предка, жившего рядом с таким лесом или владевшего им, могли прозвать Синигай. Фамилия закрепилась в форме Синигаев — то есть «сын Синигая», «из рода Синигая».

Суффикс -ев указывает на русскую патронимическую модель, но сама основа — диалектная, что выдаёт южное происхождение фамилии. В центральной и северной России «гай» как «лес» не употребляли, там говорили «роща» или «бор». Значит, первые носители фамилии — выходцы из чернозёмных областей: Курской, Орловской, Воронежской губерний или с Украины, где фамилии на -ай (Толмай, Кочергай) встречаются чаще, чем на севере.

Вторая, менее вероятная версия связывает фамилию с тюркским именем Синигай (от слова «син» — могила, «гай» — река), но это натяжка: никаких документальных подтверждений бытования такого имени у русских нет. Куда правдоподобнее, что Синигаев — чисто славянское прозвище, которое со временем превратилось в фамилию. Встречаются однокоренные варианты: Синегаев, Синягаев — они фиксируются в переписях XIX века, но Синигаев остаётся самым редким и «собранным» по звучанию. Носителей этой фамилии сегодня крайне мало, в основном они сосредоточены в Ростовской области и Краснодарском крае — то есть именно там, где «гай» — слово живое, а не книжное.