Фамилия Сиромахо — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти без изменений перешло в официальную фамилию. В ней нет типичных фамильных суффиксов -ов, -ин или -ский. Перед нами чистая основа, застывшая в именительном падеже. Такое оформление характерно для украинских, белорусских и южнорусских фамилий, где прозвище часто становилось фамилией без дополнительной обработки.

Корень фамилии — прилагательное «сирый», то есть бедный, жалкий, осиротевший. Вторая часть — «махо» — более спорна. Скорее всего, это вариант имени Матвей или Матфей в просторечной форме (ср. Махо, Махоня). Прозвище «Сиромахо» в таком случае означало «бедный Матвей» или «сирота Матвей». В украинском языке слово «сиромаха» само по себе означает бедняка, горемыку, и фамилия могла возникнуть прямо из этого нарицательного слова, без привязки к имени.

Менее вероятна версия, что «махо» — это глагольная часть или искажённое «махать». Смысл «сирый махала» не складывается в логичное прозвище, в то время как «сиромаха» — живое слово в диалектах. Поэтому основная гипотеза: предок носителя фамилии был бедным человеком, возможно, бобылём или сиротой, и это закрепилось за ним как уличное прозвище.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и украинским землям. В исторических документах встречается на Слобожанщине и в Черниговской губернии. Сословного барьера у неё не было: прозвище могли дать как крестьянину, так и казаку, попавшему в нужду. В современной России фамилия остаётся малочисленной, что делает её хорошим маркером для генеалогического поиска — круг возможных предков довольно узок.