Фамилия Скалыгин — довольно редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. В отличие от фамилий, образованных от распространённых имён или профессий, здесь мы имеем дело со словом, которое могло быть прозвищем. Основа «Скалыг-» почти наверняка связана с глаголом «скалить» — в старых говорах это означало не только «оскаливать зубы», но и «насмехаться», «издеваться», а также «глядеть, таращиться». Человек, получивший прозвище Скалыга, скорее всего, был насмешником, зубоскалом или, напротив, имел привычку щериться, скалиться. В некоторых диалектах «скалыга» — это ещё и скряга, скупец, но эта версия менее вероятна, так как у слова «скалить» в значении «скупиться» нет широкого подтверждения.

С точки зрения словообразования, фамилия Скалыгин — классический пример «притяжательной» модели на -ин. Суффикс -ин присоединялся к основам, оканчивающимся на -а или -я, и означал «чей?» — то есть «сын Скалыги», «принадлежащий Скалыге». Это типично для северных и центральных русских земель, где фамилии на -ин так же распространены, как и на -ов. Если бы прозвище звучало как Скалыга, то его потомки закономерно стали Скалыгиными.

Интересно, что фамилия не имеет очевидных «дворянских» или «географических» маркеров вроде суффикса -ский. Это говорит о том, что её носители, скорее всего, происходили из крестьянской или мещанской среды. В дореволюционных переписях Скалыгины встречаются в основном в северных регионах — в Вологодской и Архангельской губерниях, где говоры сохранили архаичную лексику. Встречается также вариант написания Скалыгин с буквой «ы» в корне, что подтверждает диалектное произношение.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Скалыгин стоит в одном ряду с более известными Скалиным (от «скала» или «скалить») и Скалозубовым. Но если Скалозубов — фамилия с прозрачной семантикой (тот, кто скалит зубы), то Скалыгин звучит архаичнее и уже, отсылая к конкретному прозвищу, а не к устойчивому выражению. Таким образом, предок носителя этой фамилии был человеком с острым языком или выразительной улыбкой — и это закрепилось в родовом имени.